Beschreibung

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Zusammenfassung

Oxycodon ist ein Opioid zur Behandlung mäßiger bis starker Schmerzen.

Markennamen

Endocet, Endodan reformulated May 2009, Nalocet, Oxaydo, Oxy.IR, Oxycontin, Oxyneo, Percocet, Prolate, Rivacocet, Roxicet, Roxicodon, Targin, Targiniq, Xolox, Xtampza

Generischer Name

Oxycodon

DrugBank-Zugangsnummer

DB00497

Hintergrund

Oxycodon ist ein halbsynthetisches Opioid-Analgetikum, das 1917 in Deutschland aus Thebain gewonnen wurde.³ Es ist derzeit als Produkt mit sofortiger Freisetzung bei mäßigen bis starken Schmerzen und als Produkt mit verzögerter Freisetzung bei chronischen mäßigen bis starken Schmerzen indiziert, die eine kontinuierliche Opioid-Analgetika über einen längeren Zeitraum erfordern. Das erste Oxycodon-haltige Produkt, Percodan, wurde zugelassen von der FDA am 12. April 1950.⁵

Typ

Kleines Molekül

Gruppen

Genehmigt, illegal, investigativ

Struktur

Ähnliche Strukturen

Gewicht

Durchschnitt: 315,3636
Monoisotop: 315.147058165

Chemische Formel

C₁₈H₂₁NEIN₄

Synonyme

• Dihydrohydroxycodeinon
• Dihydroxycodeinon
• Oxicodona
• Oxycodon
• Oxycodonum

Externe IDs

• IDS-NO-002
• N02AA05
• NSC-19043
• PF-00345439
• PTI-821

PHARMAKOLOGIE

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Oxycodon ist für die Behandlung von mäßigen bis starken Schmerzen indiziert. Es gibt auch eine Formulierung mit verlängerter Wirkstofffreisetzung für chronische mäßige bis starke Schmerzen, die kontinuierliche Opioid-Analgetika über einen längeren Zeitraum

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Zugehörige Bedingungen

• Starke Schmerzen
• Schwere, chronische Schmerzen
• Akuter, mäßiger Schmerz
• Chronischer, mäßiger Schmerz
• Starke Schmerzen, akut

Kontraindikationen & Blackbox-Warnungen

Lebensbedrohliche unerwünschte Arzneimittelereignisse vermeiden

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Pharmakodynamik

Oxycodon wirkt direkt auf eine Reihe von Problemen, die nicht mit seiner analgetischen Wirkung zusammenhängen. Zu diesen Geweben gehören das Atmungszentrum im Hirnstamm, das Hustenzentrum in der Medulla, die Pupillenmuskulatur, der Magen-Darm-Trakt, das Herz-Kreislauf-System, das endokrine System und das Immunsystem. Wirkung von Oxycodon auf das Atemzentrum ist eine dosisabhängige Atemdepression. Die Wirkung auf das Hustenzentrum ist die Unterdrückung des Hustenreflexes. Die Pupillen werden kurzsichtig oder verkleinern sich, die Peristaltik des Magen-Darm-Trakts verlangsamt sich und der Muskeltonus im Dickdarm kann zunehmen, was zu Verstopfung führt. Im Herz-Kreislauf-System kann Histamin freigesetzt werden, was zu Juckreiz, roten Augen, Hitzewallungen, Schwitzen und Blutdruckabfall führt. Endokrine Wirkungen können erhöhtes Prolaktin, verringertes Cortisol und verringertes Testosteron umfassen. Es ist noch nicht bekannt, ob die Auswirkungen von Opioiden auf das Immunsystem klinisch signifikant sind.

 Wirkungsmechanismus

Der vollständige Mechanismus von Oxycodon ist nicht bekannt. Bei Entzündungen oder Hyperalgesie Opioidrezeptoren in Herz, Lunge, Leber, Magen-Darm-Trakt , und Fortpflanzungssystem werden hochreguliert und zu den Nervenenden transportiert. Oxycodon und seine aktiven Metaboliten oder Oxycodon, Oxymorphon und Noroxymorphon sind Opioidagonisten. Diese Verbindungen diffundieren passiv durch die Blut-Hirn-Schranke oder können durch einen unbekannten Mechanismus aktiv hindurch transportiert werden. Oxycodon und seine aktiven Metaboliten können selektiv an den Mu-Opioid-Rezeptor binden, aber auch an den Kappa- und Delta-Opioid-Rezeptoren im zentralen Nervensystem und in der Peripherie und induzieren einen G-Protein-gekoppelten Rezeptor-Signalweg. Die Aktivierung von Mu-Opioid-Rezeptoren hemmt spannungsgesteuerte Calciumkanäle vom N-Typ und hemmt so die Reaktion auf Schmerzen.

ZIEL	AKTIONEN	ORGANISMUS
EinMu-Typ-Opioidrezeptor	Agonist	Menschen
EinOpioidrezeptor vom Kappa-Typ	Agonist	Menschen
EinDelta-Typ-Opioidrezeptor	Agonist	Menschen

Absorption

Oxycodon hat eine orale Bioverfügbarkeit von 60 % bis 87 %, die durch Nahrung nicht beeinflusst wird.

Die Fläche unter der Kurve beträgt 135 ng/ml*h, die maximale Plasmakonzentration beträgt 11,5 ng/ml und die Zeit bis zur maximalen Konzentration beträgt 5,11 Stunden bei Patienten, die eine orale Dosis von 10 mg Oxycodon mit sofortiger Freisetzung erhalten.

Das Verteilungsvolumen

2,6 l/kg.

Proteinbindung

45%. Oxycodon wird hauptsächlich an Serumalbumin und in geringerem Maße an alpha1-saures Glykoprotein gebunden.

 Stoffwechsel

Der hepatische Metabolismus von Oxycodon ist umfangreich und wird durch 4 Hauptreaktionen vervollständigt. CYP3A4 und 3A5 führen die N-Demethylierung durch, CYP2D6 führt die O-Demethylierung durch, unbekannte Enzyme führen die 6-Keto-Reduktion durch und unbekannte Enzyme führen die Konjugation durch.

Oxycodon wird von CYP3A4 und CYP3A5 zu Oxycodon und dann von CYP2D6 zu Noroxymorphon metabolisiert. Noroxycodon und Noroxymorphon sind die primären zirkulierenden Metaboliten. Noroxycodon kann auch 6-keto-reduziert zu Alpha- oder Beta-Noroxycodol sein.

Oxycodon kann von CYP2D6 zu Oxymorphon und dann von CYP3A4 zu Noroxymorphon metabolisiert werden. Oxymorphon kann auch 6-ketoreduziert zu Alpha- oder Beta-Oxymorphol sein.

Oxycodon kann auch 6-keto-reduziert zu Alpha- und Beta-Oxycodon sein.

Die aktiven Metaboliten Noroxycodon, Oxymorphon und Noroxymorphon können alle vor der Elimination konjugiert werden.

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